Зарайск, расположенный на реке Осётр, правом притоке Оки, является одним из древнейших российских городов. Первое летописное упоминание о городе относится к 1146 году. Никоновская летопись отмечает: «Князь же Святослав Ольгович … приде в Рязань на Оку и поиде вверх по Оке и пребыв во граде Осетре…». Археологические исследования, а также заключение академика Б.А. Рыбакова, дают полное основание сопоставить Зарайск с упомянутым в Никоновской летописи под 1146 годом «градом Осётр».

С течением времени изменялось и название города, его этимология до сих пор остаётся загадкой для учёных. В одном из лучших литературных произведений Древней Руси «Повести о разорении Рязани Батыем» оно связывается с принесением на Рязанскую землю чудотворного образа Святителя Николая, батыевым нашествием на Русь 1237 года и гибелью княгини Евпраксии, которая предпочла смерть татарскому плену. Не желая стать наложницей хана, Евпраксия бросилась вместе с маленьким сыном из высокого терема и «заразилась» – разбилась, умерла зараз, сразу. «И по той причине зовется великого Чудотворца Николы икона Заразской, что благоверная княгиня Евпраксия с сыном своим князем Иваном сама себя на том месте «заразила» (разбила)».

А город со временем стал называться Заразеск, затем Зараеск, Никола Заразской на Осетре, Николы Зараского Посад и, наконец, с XVII века – Зарайск.

Существуют и другие версии происхождения названия города. Учёные считают, что оно происходит от древнего слова «заразы», которое означает непроходимые кручи, овраги, заросшие лесом, что характерно для рельефа города. А некоторые исследователи полагают, что основа для названия города – слова «разить», «поразить» или «зараз воздвигнутый», «в один приём».

О солидном возрасте Зарайска свидетельствуют и археологические находки. Рядом с северо-западной башней Зарайского Кремля обнаружено городище Дьяковской культуры (до V – VI вв. н.э.). В древней части города, в непосредственной близости от Кремля, найдено большое количество керамики XI – XIII вв. Здесь же, южнее Торговых рядов, на берегу речки Монастырки, открыт археологический памятник – средневековое поселение. Археологи считают, что «Зарайск располагался в центре сгустка средневековых русских поселений, существовавших на протяжении XI –XVI веков».

Эти исследования позволяют сделать вывод, что территория современного Зарайска была заселена уже за несколько столетий до начала татаро-монгольского нашествия на Русь.

На территории Зарайского района обнаружено 115 археологических памятников, относящихся к различным эпохам – от верхнего палеолита до позднего средневековья. Плотность их здесь вдвое выше, чем в среднем по Московской области. Мировую известность приобрела Зарайская верхнепалеолитическая стоянка, которая является «единственным археологическим объектом региона, который отражает культуру наших предков, населявших Русскую равнину около 23-17 тыс. лет назад». Здесь была обнаружена статуэтка бизона, вырезанная из бивня мамонта 22 тысячи лет назад – памятник палеолитического искусства мирового значения. Среди находок эпохи каменного века – ожерелье из зубов песца, тысячи кремневых орудий и многое другое.

В 1225 году в Красный, так тогда назывался Зарайск, из Корсуни книжником Евстафием была принесена икона св. Николы Чудотворца, для хранения которой был выстроен деревянный Никольский храм, до настоящего времени – главный собор города, его духовный центр.

Здесь, при церкви Николы, летописцы Евстафий и его потомки в течение 335 лет создавали «Цикл Повестей о Николе Заразском», принадлежащий, по мнению академика Д.С. Лихачева к «выдающимся явлениям древней русской литературы».

Из письменных источников известно, что поклониться Чудотворной иконе приходили как Великие Московские князья Иван III, Василий III и Иван IV Грозный, наследник российского престола будущий царь Александр II, Великий князь Сергей Александрович, так и крестьяне, ремесленники, торговцы и военные, деятели культуры и Православной церкви.

В первой четверти XVI столетия Зарайск вошёл в число «украинных» городов, предназначенных для охраны южных и юго-восточных границ Московского государства от татарских набегов. В 1531 году по указу Василия III итальянским инженером и архитектором Алевизом Фрязиным был сооружён каменный Зарайский кремль – памятник архитектуры федерального значения.