Первое летописное упоминание о Зарайске относится к 1146 году. Он упоминается в Никоновской летописи как град Осетр. Археологические исследования, а также заключение академика Б.А. Рыбакова,  дают полное основание сопоставить Зарайск с упомянутым в Никоновской летописи под 1146 годом «градом Осётр». Впоследствии он, по всей видимости, был сожжен кочевниками.

Следующее упоминание вновь отстроенного города относится к 1225 году: в «Повести о принесении иконы Николы Заразского из Корсуня» будущий Зарайск назван Красным.

Первым известным удельным князем города был Фёдор Юрьевич, сын Рязанского князя Юрия Игоревича. При нём в городе был возведен деревянно-земляной Острог, обнесенный валами и рвами с водой.

В 1225 году в Зарайск из Корсуни книжником Евстафием была принесена икона св. Николы Чудотворца, для хранения которой был выстроен деревянный Никольский храм, до настоящего времени – главный собор города, его духовный центр. Здесь, при церкви Николы, летописцы Евстафий и его потомки в течении 335 лет создавали «Цикл Повестей о Николе Заразском», принадлежащий, по мнению академика Д.С. Лихачева к «выдающимся явлениям древней русской литературы».

По преданию, сам Святитель Николай явился в видении священнику Евстафию и повелел: «Евстафий, возьми мой чудотворный образ Корсунский, супругу свою Феодосию и сына своего Евстафия и иди в землю Рязанскую. Там хочу пребывать и чудеса творить и место то прославить». Трижды являлся Николай Чудотворец этому священнику и только когда за ослушание он был наказан слепотой и, раскаявшись, получил исцеление, отправился в путь.

Около года добирался Евстафий со своими спутникам до Рязанской земли. В то же время Николай Угодник явился во сне удельному князю Федору Юрьевичу, княжившему в городе Красный (ныне Зарайск) и возвестил о прибытии своего чудотворного образа. Федор Юрьевич «принял чудотворный образ и принес во область свою». И тотчас послал весть отцу своему великому князю Юрию Ингваревичу Рязанскому… Великий князь взял с собою епископа Ефросина Святогорца и тотчас пошел во область к сыну своему… И увидел от чудотворного образа великие и преславные чудеса и исполнился радостию. И создал храм во имя святого великого чудотворца Николы Корсунского. И освятил его епископ Ефросин, и торжествовал светло, и вернулся в свой город». На месте сретения (встречи) иконы из-под земли забил источник родниковой воды, получивший название Белый Колодец, который сохранился до настоящего времени.

 Как описывают летописи, икона явилась в г. Красном  29 июля (ст.ст.) 1225 года и с тех пор Святитель Николай взял под свой небесный покров город и его жителей.

Из письменных источников известно, что поклониться Чудотворной иконе приходили как Великие Московские князья Иван III, Василий III и Иван IV Грозный, наследник российского престола, будущий царь Александр II, Великий князь Сергей Александрович.

В 1237 году Красный был сожжен надвигавшимся на Русь Батыем. Согласно циклу «Повестей о разорении Рязани Батыем» жена князя Фёдора Юрьевича, княгиня Евпраксия, не желая оказаться в татарском плену, вместе с малолетним сыном Иваном выбросилась из своего терема и «заразилась» (ударилась) до смерти. После этого икону Николы Корсунского стали называть иконой Николы Заразского. Город со временем стал называться Заразеск, затем Зараеск, Никола Заразской на Осетре, Николы Зараского Посад и, наконец, с XVII века – Зарайск.

В первой четверти XVI столетия Зарайск вошёл в число «украинных» городов, предназначенных для охраны южных и юго-восточных границ Московского государства от татарских набегов. В 1531 году по указу Василия III итальянским инженером и архитектором Алевизом Фрязиным был сооружён каменный Зарайский Кремль – памятник архитектуры федерального значения.

В 1608 году город был занят войском польского полководца Лисовского. При попытке освободить Зарайск от интервентов здесь полностью погиб прибывший на помощь отряд арзамасского и рязанского ополчения.

В 1610-1611 гг. воеводой города Зарайска служил известный полководец и общественный деятель князь Д.М.Пожарский. Здесь, вместе с местными ополченцами он подавил мятеж, организованный приверженцами Лжедмитрия II, изгнал из города разбойную шайку Сумбулова, освободил от захватчиков г. Пронск, многократно защищал город от набегов крымских татар. Отсюда он ушёл освобождать Москву от иноземцев во главе одного из отрядов Первого ополчения. Затем, вместе с К. Мининым, возглавил Второе народное ополчение.

Судьба вновь связала Дмитрия Михайловича с Зарайской землей в 1638 году, когда он был назначен воеводой Рязанской (Вожской) засеки, – мощного оборонительного сооружения, построенного между реками Окой и Осетром и протянувшегося на 36 верст по южным рубежам Зарайского уезда. Входившая в состав Большой засечной черты, она в течение двух столетий играла важную роль в охране южных границ Московского государства.

В середине XVII столетия, утратив стратегическое оборонное значение, Зарайск превратился в крупный торговый и ремесленный центр. В это время прочно укрепилась связь Москвы, как центра всероссийского рынка, с юго-восточными регионами страны. Сухопутный Астраханский тракт, важнейшая торговая дорога между Москвой и Нижним Поволжьем, пролегал через Зарайск, пересекаясь здесь с дорогой в плодородные земли, лежавшие за Тулой, по течению Дона.

Связи Зарайского купечества распространялись от Украины до Сибири. Торговля велась с Москвой, Петербургом и другими городами России. Основным занятием и источником дохода Зарайского купечества традиционно являлись торговля хлебом и крупным рогатым скотом. Вплоть до 1917 года зарайское купечество достойно представляли на российском рынке купцы Аверины, Бахрушины, Бахурины, Голубкины, Зайцевские, Ланины, Локтевы, Максины, Масленниковы, Сорокоумовские, Шолоховы, Шустовы, Ярцевы.

Во второй половине XIX в Зарайске возникли первые промышленные предприятия: щетинная мастерская, перопуховой завод и туфельная фабрика Августа Редерса (1858 г.), были построены чугунно – литейный завод, три кирпичных завода, бумагопрядильная фабрика Швейцарского Анонимного Общества (1899 г).

С Зарайском связана история одной из самых известных в России семей – купцов и промышленников Бахрушиных. Составив здесь капитал на торговле скотом, основатель династии московской ветви этой семьи Алексей Федорович перебрался в 1821 году с семьёй в Москву. Потомки А.Ф. Бахрушина – Почетные граждане г. Москвы, – на свои средства построили в Зарайске Иоанно-Предтеченский (1904 г) и Казанский (1879 г) храмы, женскую гимназию, больницу, приют для детей и другие объекты, сохранившиеся до настоящего времени.

Зарайск – родина выдающегося скульптора А.С. Голубкиной (1864-1927г.г.). В доме образца провинциальной архитектуры начала XIX века, где она родилась, в настоящее время расположен мемориальный музей. Музейное собрание составляют личные вещи, фотографии, письма и работы Анны Семеновны. Наиболее значительные из них – ваза «Туман» (гипс, 1899 г.), «Портрет Александра II» (гипс, 1902 г.).

С Зарайском XIX – начала XX веков накрепко связаны имена выдающихся представителей русской культуры: писателей Ф.М. Достоевского, А.И. Полежаева, В.В. Веневитинова, Л.А. Мея, Г.А. Мачтета, А.И. Куприна, В.В. Селиванова

В 1831 г. отец писателя Ф.М. Достоевского, штаб-лекарь Мариинской больницы в Москве,  М.А.Достоевский приобрел небольшое  сельцо Даровое, а в1833 г. и  соседнюю деревню  Черемошню. Ежегодно с 1832 по 1838 гг. семья Достоевских выезжала сюда на летнее время. Писатель вновь посетил Даровое  в1877 г., почти 40 лет спустя. 

Увиденное и пережитое в Даровом отражено во многих художественных произведениях Достоевского Ф.М.