Из дошедших до нас русских крепостей Зарайский кремль уникален тем, что является одним из самых компактных кремлей, он – единственный кремль в Подмосковье, сохранившийся полностью до наших дней. Построен кремль по новым для XVI века архитектурным принципам, с расчётом на применение огнестрельного оружия и осадную тактику ведения боя. Поэтому его стены отличаются простотой и утилитарностью. Прямоугольный в плане, с мощными башнями и проездными воротами, кремль не раз отражал набеги крымских татар и польских интервентов.

Кремль являлся не единственным укреплением города. Ещё до строительства крепости Зарайск был обнесен острогом из рубленых бревенчатых стен, засыпанных землёй, и нескольких башен, в том числе проездных. Кремль был выстроен внутри острога, в его юго-западной части.

В описях XVI – XVII вв. упоминается Круглый монастырь, также имевший ограду и несший оборонительные функции.

Мощная оборонительная система города соответствовала его стратегическому значению для государства. Зарайск, находясь на пересечении сухопутных дорог на Коломну и Москву, на Тулу и Рязань, закрывал пути не только к столице, но и к Рязани.