С Зарайском XIX – начала XX веков накрепко связаны имена выдающихся представителей русской культуры: писателей Ф.М. Достоевского, А.И. Полежаева, В.В. Веневитинова, Л.А. Мея, Г.А. Мачтета, А.И. Куприна, В.В. Селиванова, языковеда В.В. Виноградова, художников М. Бровкина, П.А. Радимова, скульптора А.С. Голубкиной, актеров Н.П. Киреева, А.Р. Артема, В.А. Сперантовой.

В 1831 г. отец писателя Ф.М. Достоевского, штаб-лекарь Мариинской больницы в Москве, М.А.Достоевский приобрел небольшое сельцо Даровое, а в1833 г. и соседнюю деревню Черемошню. Ежегодно с 1832 по 1838 гг. семья Достоевских выезжала сюда на летнее время. Писатель вновь посетил Даровое в1877 г., почти 40 лет спустя.

Даровое – начало пути писателя в жизнь, в литературу. Будущий знаток человеческой души впервые встретился здесь с новым для себя миром – крестьянской Россией. Увиденное и пережитое в Даровом и Черемошне тогда ещё маленьким мальчиком Федей Достоевским нашло отражение в таких произведениях, как «Преступление и наказание», «Братья Карамазовы», «Бесы», «Бедные люди», «Село Степанчиково и его обитатели», «Мужик Марей».

Впоследствии он писал: «Это маленькое и замечательное место оставило во мне самое глубокое и сильное впечатление на всю потом жизнь».

В селе Моногарово сохранилась приходская церковь семьи Достоевских – Сошествия Святого Духа (1863 г.). Рядом с восстановленным флигелем установлен памятник Ф.М.Достоевскому (скульптор Ю.Ф. Иванов), на котором начертаны слова: «Пророку – Отечество».

В старинном зарайском селе Ильицыно, известном по писцовым книгам конца XVI века, проводила детские и отроческие годы Н. Н. Гончарова, жена А.С. Пушкина.

Барский дом до настоящего времени не сохранился, но территория усадьбы, включающая в себя каменную Спасо-Преображенскую церковь (1786 г.), фрагменты парка с липовыми и еловыми аллеями, прудами, дает представление о местности, где воспитывалась первая красавица России. В Зарайском музее бережно сохраняются усадебные вещи – изразцы печей, несколько предметов дворянской мебели, фарфора, масляная живопись, графика, церковная утварь, копии архивных документов.

Зарайск – родина выдающегося скульптора А.С. Голубкиной (1864-1927 г.г.). В доме образца провинциальной архитектуры начала XIX века, где она родилась, в настоящее время расположен мемориальный музей. Музейное собрание составляют личные вещи, фотографии, письма и работы Анны Семеновны. Наиболее значительные из них – ваза «Туман» (гипс,1899 г.), «Портрет Александра II» (гипс,1902 г.)

В 1999 году на территории музея установлен памятник А.С. Голубкиной (Ю.Ф. Иванов). На нем великий скульптор изображена со своей последней работой «Березка» на руках.

Отсюда, с зарайской земли, начинала Анна Семеновна свой путь в большое искусство. Ученица великого французского скульптора Огюста Родена, она брала уроки у итальянского скульптора Филиппа Коларосси, работала с архитектором А.О. Гунстом, профессором С.И. Ивановым. В 1985 году на конгрессе Международного астрономического союза в Индии одному из наиболее крупных кратеров Венеры было официально присвоено имя скульптора А.С. Голубкиной. На могиле скульптора на городском кладбище установлен памятник работы художника С.И. Лукьянова и скульптора Е.Ф. Белашовой.