Зарайский уезд в начале XX века включал в себя площадь 247 718 десятин, 740 населенных пунктов. Здесь проживало 160 585 человек, он делился на 2 стана, 21 волость, 4 благочиния и 75 приходов, имел 93 православных храма.

В1929 г. Зарайский район был включён в состав формирующейся Московской области. При этом большая часть земель уезда была передана в другие, вновь образованные районы, в основном Луховицкий и Озерский.

В 30-е годы в городе были построены новые предприятия: хлебокомбинат и промкомбинат, на прядильно-ткацкой фабрике развернуто стахановское движение.

На селе к концу 40-х годов было создано 147 колхозов, которые объединяли свыше 6,5 тыс. крестьянских хозяйств, на машинно-тракторных станциях насчитывалось 173 трактора и 52 зерноуборочных комбайна.

В создании коллективных хозяйств в зарайских селениях Большое Жоково и Большое Коровино принимал участие под псевдонимом Николай Владимирович Елизаров сын Чан Кайши – Цзян Цзинго, будущий президент Тайваня (1975-1988 г.г.), обучавшийся в СССР в Коммунистическом университете трудящихся Востока.

Великая Отечественная война – славная и скорбная страница в истории района. Уже в первые месяцы войны предприятия города были переведены на производство военной продукции: выпускали ткань для солдатского обмундирования и обувь, производили гранаты и вытачивали снаряды. Только на одной прядильно-ткацкой фабрике «Красный Восток» было выпущено 34 млн. метров ткани, из которых пошито 5 млн. комплектов солдатского обмундирования.

В действующую армию из района было мобилизовано 10610 человек.

В Зарайском кремле в мае 1943 года была сформирована 7-я штурмовая инженерно-саперная бригада Резерва Главного Командования, переименованная впоследствии в 19-ю инженерно-саперную бригаду, которая принимала участие в боях на Курской дуге, под Киевом, Берлином и Прагой.

В городе были созданы добровольческие формирования: 38-й Зарайский истребительный батальон, группы местной противовоздушной обороны, два партизанских отряда, народное ополчение.

Более 2500 зарайцев за годы войны награждены орденами и медалями. Высшего знака отличия – звания Героя Советского Союза удостоены Н.И. Власов, Ф.И. Каменев, С.М. Новичков, К.А. Мерецков, А.И. Пчелкин, В.И. Хряев, а В.Н. Леонову это звание присвоено дважды.

Война выдвинула целую плеяду талантливых полководцев из Зарайска: Маршала Советского Союза К.А. Мерецкова, генералов И.Н. Гуреева, Г.К. Козырева, П.И. Мазепова, В.К. Мерецкова, А.Н. Пономарева, Н.Н. Пономарева и М.П. Притворова, адмиралов С.Е. Захарова и В.И. Дмитриева.

В боях за свободу и независимость страны погибло 5367 зарайцев. В память об их подвиге на площади Революции была установлена бронзовая фигура воина – памятник, напоминающий о доблести, мужестве и героизме защитников Отечества, зажжен Вечный огонь.

Всего каменная летопись Великой Отечественной войны насчитывает в Зарайском районе 20 памятников и 7 мемориальных досок. Жители города с гордостью показывают гостям Аллею Героев Советского Союза, памятники легендарному морскому разведчику В.Н.Леонову, Маршалу Советского Союза К.А.Мерецкову, выпускникам школы Красных военных летчиков Героям Советского Союза П. Джибелли и Б. Туржанскому и др.

Активно развивался город в послевоенные годы. Его украсили новые площади, улицы, школы, детские сады, магазины, кинотеатры, клубы, построены жилые микрорайоны. Площадь города за это время возросла в 6 раз. В нём проживает около 25 тыс. человек.

Зарайск – не рядовой провинциальный город. Он один из древнейших исторических городов Подмосковья. На территории города и района выявлены и бережно сохраняются свыше 300 археологических, архитектурных, исторических, литературных и монументальных памятников. Наиболее известны памятник духовной культуры чудотворная икона «Николы Зарайского», архитектурный ансамбль Кремля (1531 г.), литературный памятник Древней Руси – цикл «Повестей о Николе Заразском», Зарайская верхнепалеолитическая стоянка эпохи каменного века.